Reaksi organik

Sederhana · Fase A–C · SD kelas 1–6 (IPAS)

Di dapur banyak terjadi reaksi zat organik:

• Tapai dan roti: ragi mengubah gula menjadi alkohol dan gas karbon dioksida. Gasnya membuat adonan roti mengembang (fermentasi).
• Sabun: sejak dulu sabun dibuat dengan memasak minyak atau lemak bersama larutan basa kuat (penyabunan).
• Plastik: botol dan kantong plastik dibuat dengan menyambung ribuan molekul kecil menjadi rantai sangat panjang (polimerisasi).

Reaksi-reaksi ini menghasilkan zat baru dengan sifat yang berbeda dari zat awalnya: minyak yang licin menjadi sabun yang berbusa, gas kecil menjadi plastik yang kuat.

Standar · Fase D · SMP kelas 7–9 (IPA)

Senyawa organik mengalami reaksi khas menurut gugus fungsinya:

• Pembakaran: hidrokarbon dan alkohol terbakar menjadi CO₂ dan air, melepaskan energi (elpiji).
• Fermentasi: ragi mengubah glukosa menjadi etanol dan CO₂ tanpa oksigen (lihat reaksinya).
• Esterifikasi: asam karboksilat + alkohol → ester beraroma buah + air (etil asetat).
• Penyabunan: lemak + basa kuat → gliserol + sabun.
• Polimerisasi: monomer kecil tersambung menjadi polimer, misalnya etena menjadi polietilena.

Ikatan rangkap pada alkena membuatnya lebih reaktif daripada alkana: alkena dapat menghilangkan warna air bromin (adisi bromin), sedangkan alkana tidak.

Lanjutan · Fase E–F · SMA kelas 10–12 (Kimia)

Jenis-jenis reaksi organik:

1. Substitusi: satu atom/gugus diganti. Alkana + halogen dengan cahaya UV: CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl. Haloalkana + OH⁻ → alkohol (SN2).
2. Adisi: ikatan rangkap terbuka. Hidrogenasi (H₂, katalis Ni), halogenasi, hidrasi (H₂O, katalis asam), dan adisi HX. Pada alkena tidak simetris berlaku aturan Markovnikov: H masuk ke karbon yang sudah memiliki H lebih banyak.
3. Eliminasi: molekul kecil dilepas sehingga terbentuk ikatan rangkap. Dehidrasi etanol dengan H₂SO₄ pekat sekitar 170 °C; dehidrohalogenasi dengan KOH dalam etanol.
4. Oksidasi–reduksi: pada oksidasi alkohol, alkohol primer → aldehida → asam karboksilat; alkohol sekunder → keton; alkohol tersier sukar dioksidasi. Oksidatornya antara lain K₂Cr₂O₇ atau KMnO₄ dalam asam (contoh). Reduksi membalik arah ini (contoh).
5. Esterifikasi dan hidrolisis: bolak-balik dengan katalis asam; hidrolisis dengan basa kuat (penyabunan) berlangsung sampai habis karena asamnya berubah menjadi garam.
6. Polimerisasi: adisi (monomer ber-C=C: polietilena, PVC) dan kondensasi (melepas H₂O: nilon-6,6, PET, protein).

Untuk menentukan jenis reaksi, bandingkan struktur pereaksi dan produk: apakah ada atom yang diganti (substitusi), ditambahkan pada ikatan rangkap (adisi), atau dilepas membentuk ikatan rangkap (eliminasi)? Semua contoh setara dan dapat dibuka di pustaka reaksi.

Mendalam · Perguruan tinggi · Kimia dasar dan lanjut

Mekanisme menjelaskan bagaimana elektron bergerak (panah lengkung dari pasangan elektron ke atom yang menerimanya):

• SN2: satu tahap serempak; nukleofil menyerang dari sisi belakang, konfigurasi terbalik (inversi Walden); laju = k[substrat][nukleofil]; cepat untuk metil dan primer, terhambat sterik pada tersier.
• SN1: dua tahap melalui karbokation; laju = k[substrat]; disukai substrat tersier dan pelarut protik; menghasilkan campuran rasemik dan dapat disertai penataan ulang karbokation.
• E2: basa kuat menarik H-β bersamaan dengan lepasnya gugus pergi (geometri anti-periplanar); E1 melalui karbokation. Produk utama biasanya alkena lebih tersubstitusi (aturan Zaitsev).
• Adisi elektrofilik pada alkena melalui karbokation paling stabil (asal aturan Markovnikov); substitusi elektrofilik aromatik melalui ion arenium, dengan pengarah orto/para (–OH, –CH₃) dan meta (–NO₂, –COOH).
• Adisi nukleofilik pada karbonil aldehida/keton dan substitusi asil nukleofilik pada turunan asam (melalui zat antara tetrahedral).
• Reaksi radikal: inisiasi (Cl₂ → 2Cl· oleh cahaya), propagasi, dan terminasi.

Pemilihan kondisi (suhu, pelarut, kekuatan basa/nukleofil) menentukan persaingan substitusi dan eliminasi, serta kendali kinetik lawan termodinamik. Dalam sintesis, analisis retrosintesis memecah molekul target menjadi prekursor sederhana. Metrik kimia hijau menilai reaksi: adisi memiliki ekonomi atom 100%, sedangkan substitusi dan eliminasi selalu menghasilkan produk samping.