Gugus fungsi & tata nama organik

Sederhana · Fase A–C · SD kelas 1–6 (IPAS)

Banyak bau dan rasa yang kita kenal berasal dari molekul yang mengandung karbon. Molekul-molekul itu punya "bagian khusus" yang menentukan sifatnya:

• Bau harum vanili berasal dari vanilin.
• Bau buah pisang dan nanas yang manis berasal dari ester.
• Rasa asam cuka berasal dari asam asetat.
• Hand sanitizer mengandung alkohol yang cepat menguap dan membunuh kuman.
• Bau amis ikan berasal dari trimetilamina.

Bagian khusus seperti ini disebut gugus fungsi. Molekul-molekul dengan gugus yang sama cenderung memiliki bau, rasa, atau sifat yang mirip.

Standar · Fase D · SMP kelas 7–9 (IPA)

Senyawa organik tersusun atas kerangka karbon dan hidrogen. Bila ada atom lain (O, N, S, halogen) yang terikat dengan cara tertentu, terbentuk gugus fungsi yang menentukan sifat dan reaksi senyawa itu:

• Alkohol (–OH): etanol pada antiseptik, gliserol pada kosmetik.
• Asam karboksilat (–COOH): asam asetat, asam sitrat pada jeruk.
• Ester (–COO–): aroma buah dan parfum, misalnya etil asetat.
• Aldehida (–CHO) dan keton (–CO–): formaldehida dan aseton (penghapus kuteks).
• Amina (–NH₂): bau amis, misalnya metilamina.
• Amida (–CONH–): urea pada pupuk dan ikatan pada protein.

Gugus fungsi yang sama memberi sifat yang mirip. Semua asam karboksilat berasa asam dan bereaksi dengan soda kue; semua alkohol berantai pendek larut dalam air karena gugus –OH dapat berikatan hidrogen dengan air.

Lanjutan · Fase E–F · SMA kelas 10–12 (Kimia)

Gugus fungsi, rumus umum, dan akhiran nama IUPAC:

Contoh senyawa: etanonitril, etanatiol (zat bau pada elpiji), triklorometana.

Isomer fungsional memiliki rumus molekul sama tetapi gugus berbeda: alkohol dan eter (C₂H₆O: etanol dan dimetil eter), aldehida dan keton (C₃H₆O), asam karboksilat dan ester (C₂H₄O₂).

Uji pengenal gugus:

• Ikatan rangkap C=C: menghilangkan warna air bromin.
• Aldehida: cermin perak dengan pereaksi Tollens, endapan merah bata Cu₂O dengan Fehling; keton negatif.
• Asam karboksilat: berbuih dengan NaHCO₃ (CO₂).
• Alkohol primer dan sekunder: mengubah jingga dikromat menjadi hijau (lihat reaksinya).
• Fenol: warna ungu dengan FeCl₃.

Senyawa aromatik seperti benzena dan heterosiklik seperti piridina dan kafeina memiliki cincin dengan elektron terdelokalisasi. Jelajahi semua golongan di halaman golongan.

Mendalam · Perguruan tinggi · Kimia dasar dan lanjut

Reaktivitas gugus fungsi berasal dari sebaran elektronnya:

• Keasaman (pKa kira-kira): alkohol ~16, fenol ~10, tiol ~10, asam karboksilat ~4–5. Asam karboksilat jauh lebih asam karena basa konjugatnya (karboksilat) distabilkan resonansi; fenoksida distabilkan sebagian oleh cincin aromatik.
• Kebasaan: pasangan elektron bebas nitrogen amina menerima proton (pKa asam konjugat alkilamina ~10–11). Amida hampir tidak basa karena pasangan elektron itu terdelokalisasi ke karbonil; pirol juga tidak basa karena pasangan elektronnya bagian dari sekstet aromatik, sedangkan piridina basa lemah.
• Karbonil: karbon C=O bersifat elektrofilik. Aldehida dan keton mengalami adisi nukleofilik; turunan asam karboksilat (klorida asam > anhidrida > ester > amida) mengalami substitusi asil nukleofilik dengan urutan kereaktifan itu.
• Haloalkana: ikatan C–X polar menjadikan karbon sasaran nukleofil (SN1/SN2) atau tempat eliminasi (E1/E2).
• Nitril: dapat dihidrolisis menjadi asam karboksilat atau direduksi menjadi amina primer.

Prioritas penamaan IUPAC untuk gugus utama: asam karboksilat > ester > amida > nitril > aldehida > keton > alkohol > amina; gugus berprioritas lebih rendah ditulis sebagai awalan (hidroksi-, okso-, amino-). Stereokimia ditambahkan dengan deskriptor R/S dan E/Z.

Setiap gugus memiliki jejak spektroskopi khas (lihat spektroskopi): C=O sekitar 1700 cm⁻¹ di IR, proton aldehida sekitar 9–10 ppm di ¹H NMR, O–H asam karboksilat berupa pita IR sangat lebar.