Molekul · SMA · Asam amino & peptida
C9H11NO2
L-Fenilalanina
Asam amino esensial bercincin benzena, bahan pembuat tirosina dan dopamin.
Kegunaan
Penyusun protein dan bagian dari pemanis aspartam.
Tahukah kamu?
Penderita fenilketonuria (PKU) harus menghindari fenilalanina; karena itu minuman diet memuat peringatannya.
Ensiklopedia
Fenilalanina (bahasa Inggris: Phenylalanine, Phe, F) adalah suatu asam amino penting dan banyak terdapat pada makanan, yang bersama-sama dengan asam amino tirosina dan triptofan merupakan kelompok asam amino aromatik yang memiliki cincin benzena. Fenilalanina bersama-sama dengan taurin dan triptofan merupakan senyawa yang berfungsi sebagai penghantar atau penyampai pesan pada sistem saraf otak.
Dalam keadaan normal, tubuh akan mengubah fenilalanina menjadi tirosina, sebuah asam amino yang dibutuhkan dalam proses sintesis protein, zat kimiawi otak termasuk L-DOPA, adrenalin, noradrenalin dan hormon tiroid.
Karena hormon noradrenalin memberikan efek psikologis, beberapa bentuk fenilalanina telah tersedia guna mengatasi kemungkinan depresi. Gejala kekurangan asam amino ini antara lain, sering terlihat bingung, kurang bergairah, depresi, kurang waspada, kesulitan mengingat dan kurangnya nafsu makan.
Di samping itu, terdapat sebuah kelainan metabolik yang sangat langka yang terjadi akibat kekurangan enzim yang dibutuhkan untuk mengubah fenilalanina menjadi tirosina, yang disebut fenilketonuria. Hal ini mengakibatkan tertimbunnya fenilalanina di dalam darah dan bersifat toksin terhadap otak. Kondisi ini dapat mengakibatkan keterbelakangan mental jika tidak segera ditangani pada 3 minggu pertama setelah kelahiran. Di Amerika, bayi yang baru lahir menjalani uji laborat pada 48 - 72 jam mereka yang pertama.
Orang-orang yang menderita PKU diharuskan untuk menghindari makanan yang kaya kadar fenilalanina dan menggantikannya dengan suplemen tirosina agar otak dapat berkembang dengan optimal.
Aspartam, yaitu pemanis buatan non kalori yang kini populer sebagai pemanis untuk minuman diet, puding diet, sereal dan minuman serbuk instan termasuk dipeptida turunan fenilalanina dengan tingkat kemanisan 220 kali gula tebu.
Data senyawa
- Rumus molekul
- C9H11NO2
- Massa molar
- 165,19 g/mol
- Nama IUPAC
- (2S)-2-amino-3-phenylpropanoic acid
- Nama Inggris
- L-Phenylalanine
- Nomor CAS
- 63-91-2
- PubChem CID
- 6140
- InChIKey
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N
- SMILES
- C1=CC=C(C=C1)C[C@@H](C(=O)O)N
- Muatan
- 0
- Jenjang
- SMA
- Golongan
- Asam amino & peptida, Hidrokarbon aromatik
- Unsur penyusun
- Karbon (C), Hidrogen (H), Nitrogen (N), Oksigen (O)
Pemakaian (PubChem)
- An essential amino acid; Used in the artificial sweetener aspartame (a methyl ester of aspartic acid/phenylalanine); [Merck Index] Used as a flavoring agent and nutritional supplement; [FDA]
- Component of the artifical sweetener aspartame ... nutrient
- Medicine and nutrition[Lewis RJ Sr; Hawley's Condensed Chemical Dictionary 15th ed Wiley (2007)
- Used with aspartic acid in the manufacture of aspartame
- Use (kg; approx.) in Germany (2009): >25000