Molekul · SMA · Asam amino & peptida
C3H7NO2S
L-Sisteina
Asam amino bergugus tiol (–SH) yang dapat membentuk jembatan disulfida.
Kegunaan
Penguat struktur protein rambut dan kuku, pengembang roti, dan obat pengencer dahak.
Tahukah kamu?
Keriting permanen bekerja dengan memutus lalu menyambung ulang jembatan disulfida sisteina di rambut.
Ensiklopedia
Sisteina merupakan asam amino bukan esensial bagi manusia yang memiliki atom S, bersama-sama dengan metionina. Atom S ini terdapat pada gugus tiol (dikenal juga sebagai sulfhidril atau merkaptan). Karena memiliki atom S, sisteina menjadi sumber utama dalam sintesis senyawa-senyawa biologis lain yang mengandung belerang. Sisteina dan metionina pada protein juga berperan dalam menentukan konformasi protein karena adanya ikatan hidrogen pada gugus tiol.
Sisteina mudah teroksidasi oleh oksigen dan membentuk sistina, senyawa yang terbentuk dari dua molekul sisteina yang berikatan pada atom S masing-masing. Reaksi ini melepas satu molekul air (reaksi dehidrasi).
Sumber utama sisteina pada makanan adalah cabai, bawang putih, bawang bombay, brokoli, haver, dan inti bulir gandum (embrio).L-sistein juga diproduksi secara industri melalui hidrolisis rambut manusia dan babi serta bulu unggas, tetapi sejak tahun 2001 juga telah dapat diproduksi melalui fermentasi mikroorganisme.
Serat wol dari domba juga banyak mengandung sisteina. Bagi domba, sisteina esensial yang harus dipasok dari rumput-rumputan yang dimakannya. Karena itu, jika rumput tidak tersedia domba tidak memproduksi wol. Namun, domba transgenik yang memiliki enzim penghasil sisteina (dari metionin) telah berhasil dikembangkan sehingga ketergantungan akan rumput menjadi berkurang.
Data senyawa
- Rumus molekul
- C3H7NO2S
- Massa molar
- 121,16 g/mol
- Nama IUPAC
- (2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoic acid
- Nama Inggris
- L-Cysteine
- Nomor CAS
- 52-90-4
- PubChem CID
- 5862
- InChIKey
- XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N
- SMILES
- C([C@@H](C(=O)O)N)S
- Muatan
- 0
- Jenjang
- SMA
- Golongan
- Asam amino & peptida, Senyawa organosulfur
- Unsur penyusun
- Karbon (C), Hidrogen (H), Nitrogen (N), Oksigen (O), Belerang (S)
Pemakaian (PubChem)
- Cysteine is a non-essential amino acid that has been used as a dough conditioner and veterinary detoxicant; [Merck Index] Used as a flavoring agent, dough strengthener, nutritional supplement, and flour treating agent for foods; [FDA] Used for biochemical and nutritional research and as a medication; [HSDB]
- Biochemical and nutrition research, reducing agent in bread doughs (up to 90 ppm).
- Treatment with cysteine reduced seedling injury caused by gamma-irradiation of sorghum seed. Cysteine effects were most pronounced in primary root elongation.
- Use (kg; approx.) in Germany (2009): >100000
- Use (kg; exact) in Germany (2009): 132069