Molekul · SMP · Lipid & steroid

C27H46O

Kolesterol

Steroid dengan empat cincin menyatu, penyusun membran sel hewan dan bahan hormon steroid.

Kegunaan

Bahan vitamin D, empedu, estrogen, dan testosteron.

Tahukah kamu?

Hati membuat sebagian besar kolesterol tubuh; hanya sebagian kecil berasal dari makanan.

Ensiklopedia

Kolesterol adalah metabolit yang mengandung lemak sterol (bahasa Inggris: waxy steroid) yang ditemukan pada membran sel dan disirkulasikan dalam plasma darah. Kolesterol merupakan jenis lipid khusus yang disebut steroid, suatu lipid yang memiliki struktur kimia empat cincin atom karbon. Steroid lain termasuk steroid hormon seperti kortisol, estrogen, dan testosteron; semua hormon steroid ini terbuat dari perubahan struktur dasar kimia kolesterol.

Selain penting untuk struktur sel hewan, kolesterol juga berfungsi sebagai prekursor untuk biosintesis hormon steroid, asam empedu dan vitamin D. Kolesterol merupakan sterol utama yang disintesis oleh semua hewan. Pada vertebrata, sel-sel hati biasanya menghasilkan jumlah terbesar. Prokariota (bakteri dan arkea), tidak menghasilkan kolestetil, meskipun ada beberapa pengecualian, seperti Mycoplasma, yang membutuhkan kolesterol untuk pertumbuhan.

François Poulletier de la Salle pertama kali mengidentifikasi kolesterol dalam bentuk padat di batu empedu pada 1769. Namun, baru pada 1815, ahli kimia Michel Eugène Chevreul menamai senyawa itu "kolesterin".

Data senyawa

Rumus molekul
C27H46O
Massa molar
386,7 g/mol
Nama IUPAC
(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
Nama Inggris
Cholesterol
Nomor CAS
57-88-5
PubChem CID
5997
InChIKey
HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N
SMILES
C[C@H](CCCC(C)C)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C@@H](C4)O)C)C
Muatan
0
Jenjang
SMP
Golongan
Lipid & steroid
Unsur penyusun
Karbon (C), Hidrogen (H), Oksigen (O)

Pemakaian (PubChem)

  • Main sterol of higher animals found in all body tissues; Used as an emulsifying agent for pharmaceuticals; [Merck Index] Also used as a raw material for syntheses; [HSDB]
  • Used in pharmaceutical and dermal preparations as an emulsifying agent.
  • ... Important as raw material for syntheses involving microbiological degradation of the side chain.
  • Found in many foods (meats, eggs, milk, cheese, fish, shellfish) derived from animal products. Essential for membrane integrity. Used in steroid hormone synthesis.

Ditemukan di

Tubuh manusia Dapur & makanan

Pelajari lebih lanjut

Molekul kehidupan