Kimia karbon: hidrokarbon dan gugus fungsi

Sederhana · Fase A–C · SD kelas 1–6 (IPAS)

Karbon ada di banyak tempat: isi pensil (grafit), intan, arang, dan tubuh kita sendiri.

Atom karbon sangat pandai bergandengan. Satu atom karbon dapat bergandengan dengan empat atom lain, termasuk sesama karbon. Karena itu karbon bisa membentuk rantai panjang, cabang, dan cincin, seperti rangkaian manik-manik.

Itulah sebabnya ada jutaan zat yang mengandung karbon, yang disebut senyawa organik: gula, minyak goreng, plastik, bensin, dan gas elpiji di dapur.

Standar · Fase D · SMP kelas 7–9 (IPA)

Karbon punya 4 elektron valensi sehingga dapat membentuk 4 ikatan kovalen, termasuk dengan sesama karbon. Karbon dapat membentuk rantai panjang, cabang, dan cincin. Karena itu dikenal puluhan juta senyawa-organik.

Hidrokarbon hanya berisi C dan H. Contohnya metana (gas alam), propana dan butana (LPG), serta campuran di bensin dan solar. Semua berasal dari minyak bumi dan gas alam yang terbentuk dari sisa makhluk hidup purba selama jutaan tahun.

Minyak bumi dipisahkan dengan distilasi bertingkat berdasarkan titik didih: gas, bensin, minyak tanah, solar, oli, hingga aspal. Pembakaran hidrokarbon menghasilkan energi, CO₂, dan uap air.

Lanjutan · Fase E–F · SMA kelas 10–12 (Kimia)

Hidrokarbon dibagi berdasarkan jenis ikatan:

• Alkana (CₙH₂ₙ₊₂), ikatan tunggal: metana, etana, propana… Titik didih naik seiring panjang rantai.
• Alkena (CₙH₂ₙ), ikatan C=C: etena adalah bahan plastik. Uji: menghilangkan warna air brom (adisi).
• Alkuna (CₙH₂ₙ₋₂), ikatan C≡C: etuna/asetilena.
• Aromatik: cincin benzena dengan elektron terdelokalisasi.

Tata nama IUPAC: tentukan rantai terpanjang, beri nomor dari ujung terdekat cabang atau gugus fungsi, sebutkan cabang (metil, etil) sesuai abjad. Contoh: 2,2,4-trimetilpentana.

Gugus fungsi menentukan sifat: alkohol –OH (etanol), eter –O– (dietil eter), aldehida –CHO (formaldehida), keton –CO– (aseton), asam karboksilat –COOH (asam asetat), ester –COO– (etil asetat), amina –NH₂, dan amida –CONH₂ (urea).

Isomer: rumus molekul sama, struktur berbeda. C₂H₆O dapat berupa etanol (cair) atau dimetil eter (gas). Jelajahi isomer apa pun dengan lab Perakit molekul yang mencari langsung di PubChem.

Semua gugus fungsi dibahas di Gugus fungsi & tata nama organik, reaksinya di Reaksi organik.

Mendalam · Perguruan tinggi · Kimia dasar dan lanjut

Reaktivitas organik dijelaskan oleh efek elektronik (induktif, resonansi, hiperkonjugasi) dan sterik. Mekanisme utama:

• Substitusi nukleofilik SN1 (karbokation, rasemisasi) dan SN2 (serangan belakang, inversi Walden).
• Eliminasi E1/E2 (aturan Zaitsev) yang bersaing dengan substitusi.
• Adisi elektrofilik pada alkena (aturan Markovnikov) dan adisi nukleofilik pada karbonil.
• Substitusi elektrofilik aromatik (nitrasi, halogenasi, Friedel–Crafts) dengan efek pengarah orto/para dan meta.

Stereokimia: pusat kiral diberi konfigurasi R/S (aturan Cahn–Ingold–Prelog); ikatan rangkap diberi E/Z. Enantiomer memiliki sifat fisika sama tetapi dapat berbeda efek biologis; talidomida adalah contoh tragis.

Identifikasi struktur modern memakai spektroskopi: IR (gugus fungsi, C=O ≈ 1700 cm⁻¹, O–H lebar ≈ 3300 cm⁻¹), NMR ¹H dan ¹³C (lingkungan atom), dan spektrometri massa (massa molekul). Spektrum rujukan dapat ditelusuri dari tautan PubChem di setiap halaman molekul; lihat Spektroskopi.