Molekul · SMA · Nukleotida & basa nitrogen

C4H4N2O2

Urasil (U)

Basa pirimidina pengganti timina di dalam RNA.

Kegunaan

Penyusun RNA; turunannya (5-fluorourasil) menjadi obat kanker.

Tahukah kamu?

Timina adalah urasil yang diberi satu gugus metil.

Ensiklopedia

Urasil merupakan satu dari dua basa N pirimidina yang dijumpai pada RNA. Urasil hampir tidak terdapat pada DNA. Sebagaimana timina (5-metilurasil), urasil dapat berikatan dengan adenina melalui dua ikatan hidrogen.

Meski urasil bukan penyusun DNA, deoksiuridina trifosfat (dUTP) -- suatu nukleotida urasil—bersama-sama dengan enzim urasil-N-glikosilase (UNG) dapat diikutsertakan dalam PCR sebagai suatu cara pencegahan kontaminasi pindah-silang, yang penting dalam assay diagnostik klinis.

Beberapa alasan dikemukakan untuk menjelaskan tidak digunakannya urasil sebagai basa N pada DNA:

Kebutuhan RNA sangat tinggi sehingga dipilih senyawa yang lebih sederhana (urasil lebih sederhana daripada timina) dan lebih cepat dibuat.

Degradasi sitosina (suatu basa N lain) dapat menghasilkan urasil, sehingga mutasi sitosin ke urasil bisa tidak terdeteksi dan kode genetik menjadi rusak. Dengan dipakainya timina, terjadinya mutasi pada sitosina dapat diperiksa oleh enzim-enzim pada proses replikasi DNA dan mutasi dikoreksi.

Metilasi (penambahan metil pada urasil, i.e. pembentukan timina) melindungi DNA dari enzim nuklease yang dihasilkan virus. Enzim ini mengenali dan memotong polinukleotida seperti DNA. Banyak nuklease yang tidak mampu mengenali basa DNA yang termetilasi sehingga serangan virus tidak efektif.

Gugus metil bersifat hidrofobik (sukar larut di air), tidak seperti bagian DNA lainnya, sehingga basa dengan metil berada di bagian dalam molekul. Akibatnya, timina hanya berpasangan dengan adenina. Urasil, karena lebih bebas, mampu berpasangan dengan gugus lain, bahkan dengan urasil lain dan perpasangan basa DNA menjadi kacau dan organisme dapat menjadi tidak normal. Pada RNA, keberadaan urasil tidak membahayakan karena umumnya RNA berada pada keadaan berkas tunggal (single-stranded).

Data senyawa

Rumus molekul
C4H4N2O2
Massa molar
112,09 g/mol
Nama IUPAC
1H-pyrimidine-2,4-dione
Nama Inggris
Uracil (U)
Nomor CAS
66-22-8
PubChem CID
1174
InChIKey
ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1=CNC(=O)NC1=O
Muatan
0
Jenjang
SMA
Golongan
Nukleotida & basa nitrogen, Heterosiklik & alkaloid
Unsur penyusun
Karbon (C), Hidrogen (H), Nitrogen (N), Oksigen (O)

Pemakaian (PubChem)

  • Produced by hydrolysis of nucleic acids; Used in biochemical research; [Merck Index]
  • Use (kg; approx.) in Germany (2009): >10
  • Consumption (g per capita; approx.) in Germany (2009): 0.000122

Material dan campuran

RNA transfer (tRNA fenilalanina)

Ditemukan di

Tubuh manusia