Molekul · SMA · Alkena
C5H8
Isoprena
Diena lima karbon, satuan pembangun karet alam dan terpenoid.
Kegunaan
Monomer karet sintetis; karet alam dari pohon Hevea adalah poliisoprena.
Tahukah kamu?
Hutan tropis melepaskan isoprena ke udara dalam jumlah besar, ikut membentuk kabut biru di pegunungan.
Ensiklopedia
Isoprena adalah nama umum (nama trivial) dari 2-metilbuta-1,3-diena. Senyawa ini biasa digunakan dalam industri, penyusun berbagai senyawa biologi penting, serta dapat berbahaya bagi lingkungan dan beracun bagi manusia bila terpapar secara berlebihan.
Dalam suhu ruang isoprena berwujud cairan bening yang sangat mudah terbakar dan terpantik. Bila tercampur dengan udara sangat mudah meledak dan sangat reaktif bila dipanaskan. Pengangkutan isoprena memerlukan penanganan khusus.
Secara industri senyawa ini dihasilkan dari hasil sampingan peluruhan nafta atau minyak. Saat ini sekitar 95% produksi isoprena dunia digunakan untuk membuat karet sintetik cis-1,4-poliisoprena. Karet sendiri juga merupakan polimer isoprena — paling sering cis-1,4-poliisoprena - dengan bobot molekul 100.000 hingga 1.000.000. Biasanya ada campuran beberapa persen bahan lain, seperti protein, asam lemak, resin, dan bahan organik lainnya, pada karet alam berkualitas tinggi. Getah perca, suatu karet alam lain, merupakan trans-1,4-poliisoprena, isomer struktural yang memiliki karakteristik mirip tetapi tidak persis sama.
Isoprena dihasilkan secara alamiah oleh tumbuhan dan hewan. Biasanya dapat dikatakan bahwa senyawa ini adalah hidrokarbon yang paling umum ditemukan pada tubuh manusia. Isoprena biasa juga dikandung pada kadar rendah pada banyak bahan pangan. Hal ini tidak mengherankan karena isoprena merupakan kerangka dasar dari banyak metabolit sekunder pada tumbuhan. Terpena, terpenoid, dan koenzim Q tersusun dari isoprena. Golongan senyawa lain yang dapat dianggap tersusun dari kerangka isoprena adalah fitol, retinol, tokoferol, dolikol, dan skualena. Heme A memiliki ekor isoprenoid. Lanosterol, prekursor sterol pada hewan, diturunkan dari skualena. Satuan isoprena fungsional dalam organisme adalah dimetilalil pirofosfat (DMAPP) dan isomernya isopentenil pirofosfat (IPP). Metabolit sekunder tumbuhan yang dapat dirunut struktur kerangka kimianya sebagai turunan atau polimer isoprena dikenal sebagai golongan isoprenoid.
Pada tumbuhan, isoprena dihasilkan pada kloroplas daun melalui jalur DMAPP, dengan enzim isoprena sintase bertanggung jawab sebagai pembuka proses.
Data senyawa
- Rumus molekul
- C5H8
- Massa molar
- 68,12 g/mol
- Nama IUPAC
- 2-methylbuta-1,3-diene
- Nama Inggris
- Isoprene
- Nomor CAS
- 78-79-5
- PubChem CID
- 6557
- InChIKey
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- CC(=C)C=C
- Muatan
- 0
- Jenjang
- SMA
- Golongan
- Alkena
- Unsur penyusun
- Karbon (C), Hidrogen (H)
Pemakaian (PubChem)
- Used as a monomer to manufacture polyisoprene and butyl rubber; [HSDB]
- Almost all isoprene produced is used for the preparation of polymers or copolymers. cis-Polyisoprene is the largest application with SIS block polymers a secondary application, and butyl rubber is a significant third application.
- Smaller amounts are used as an intermediate into specialty chemicals, including vitamins, pharmaceuticals, flavorings, and perfumes, and epoxy hardeners.
- Manufacture of "synthetic" natural rubber, butyl rubber. Copolymer in the production of synthetic elastomers.
- In the raw state, rubber has limited application other than being dissolved in solvent for use as adhesives and solutions.